手性芳基碘催化的烯烃氟氨化反应
手性芳基碘催化的烯烃氟氨化反应
www.dicp.cn    发布时间:2018-04-14 11:03    栏目类别:科研动态

    含氟取代基对于化合物的生物活性和化学性质有着非常独特的影响,因此对于探索选择性构建碳氟键的策略一直是有机科研工作者研究的热点。同时,对于含氮化合物,其在自然界中的广泛分布以及重要的生物活性,使得含氮化合物在有机化合物中占有着举足轻重的地位。鉴于含氟及含氮化合物的重要性,研究氟代氨基化合物的合成已经逐渐发展成为有机氟化学中比较热点的研究方向。

    最近,由Jacobsen小组报道了,基于芳基碘催化剂催化的烯烃氧化氟官能团化反应,实现了手性syn-β氟代吖啶化合物的合成。反应以芳基碘化合物为催化剂,氟化物与带有弱亲核基团(TsNH-)的烯烃发生加成反应,得到中间体A,紧接着发生分子内亲核取代反应,得到目标产物。反应以最高93%的收率和97% 的对映选择性得到目标产物。(J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4797.)(HS)

    在得到目标产物以后,作者对其进行了一系列的衍生化实验,进一步提高了该方法学的适用性。

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