通过氟代芳香烃的氢化合成氟代烷烃
通过氟代芳香烃的氢化合成氟代烷烃
www.dicp.cn    发布时间:2017-10-12 17:21    栏目类别:科研动态

      氟原子具有电负性高、极化率低和原子半径小等特征。将氟原子引入有机分子中,整个分子的电子云分布、偶极矩、酸碱性、脂溶性等都会受到影响,使母体分子表现出特殊的物理、化学以及生物性能。因此,含氟化合物被广泛地应用于医药、农药和材料等领域。并引起化学家的广泛兴趣来合成该类化合物。通常合成含氟化合物有两种方法:一种是利用亲核或亲电的氟试剂直接向分子中引入氟原子,另一种是对含氟砌块的加成反应。      

      
     过去合成多氟取代的环己烷需要经过多步反应才能实现,特别是合成1,2,3,4,5,6-六氟环己烷的合成,从肌醇出发需经历12步线性步骤。因此发展一种简单有效的方法来构建该类化合物非常有意义。其中通过对氟代芳香烃的直接氢化合成该类化合物是最简单和环境友好的方法,然而在金属参与的反应中,氟原子可能会被氢解或者通过beta攫氟而脱氟,还有在酸或碱性条件下脱除HF。最近,德国明斯特大学的Frank Glorius教授团队结合铑催化剂与环(烷基)(氨基)卡宾(CAAC)配体,发展了一种氟代芳香烃催化氢化的方法高效合成氟代环己烷。并将底物拓展到氟代杂环芳香烃及其他含氟复杂生物活性分子的氢化中,与此同时还对部分产物进行后续衍生化顺利得到多种含氟药物(Sciene, 2017, 357, 908-912)(MC)。

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