手性二硼诱导异喹啉的还原偶联反应
手性二硼诱导异喹啉的还原偶联反应
www.dicp.cn    发布时间:2017-07-27 18:21    栏目类别:科研动态

       随着Suzuki-Miyaura偶联反应和过渡金属催化的硼化反应的发展,二硼化合物变得越来越重要。另外,在有机合成中,无需过渡金属参与和二硼试剂进行的硼化反应已经得到广泛的发展。在Lewis碱作用下,二硼化合物能够对不同的π体系进行硼化加成或双硼化反应。而当反应中引入吡啶衍生物,则容易发生联吡啶的还原加成,或形成稳定的自由基。

 

      最近,上海有机所的汤文军研究员课题组报道了无需过渡金属参与的异喹啉的还原偶联反应,可以高非对映和对映选择性得到双异喹啉衍生物。(J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9767-9770 )

      为了体现此方法学的实用性,作者首先进行了克规模试验,能够以77%的收率和98%的ee值得到目标产物。作者对二硼化产物也进行了不同的转化;a)经由氢化,水解两步反应,高收率得到二胺产物;b)经臭氧分解反应获得非环状的二胺产物;c)在4位溴化得到双溴化产物;d)过渡金属铑催化下,在3位进行硼化反应,中等收率得到硼化产物。(CY)

 

 

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